To bo prvi film o Kennedyjevih, ki ga bo produciral eden od njih. Ta film pa ne bo njen prvi, saj se je po diplomi na Univerzi Brown posvetila predvsem dokumentarnim filmom. Že leta 1990 je skupaj z Vanesso Vadim, hčerko filmskih igralcev Rogerja Vadima in Jane Fonda, ustanovila neprofitno organizacijo za produkcijo in distribucijo dokumentarnih filmov o socialnih temah, osem let pozneje pa je z Liz Garbus ustanovila Moxie Firecracker Films, ki se specializira za dokumentarce o aktualnih družbenopolitičnih temah.
Režirala je kar nekaj družbeno angažiranih filmov in televizijskih serij, ki so prejeli več nagrad, med drugim film American Hollow leta 1999, serijo Facing AIDS leta 2003, film A Boy's Life leta 2004, ki je prejel nagrado za najboljši dokumentarec na Filmskem festivalu Woodstock, njen film Ghosts of Abu Ghraib iz leta 2007 pa je prejel nagrado za najboljši dokumentarec na filmskem festivalu Sundance.
Ob uspešni karieri režiserke dokumentarnih filmov Rory namenja svoj čas tudi družini: leta 1999 se je poročila z Markom Baileyjem in imata danes tri otroke. Njuno poroko so morali preložiti, ker se je na poti na poročno slavje na posestvu Kennedyjevih v Hyannis Portu s svojim letalom ubil njen bratranec John Kennedy, Jr.
To pa ni edina tragedija Kennedyjevih, ki jo je Rory izkusila. Poleg tega da so ji očeta ubili, preden se je rodila, je njen brat David umrl zaradi prevelikega odmerka mamil, njen drugi brat Michael se je smrtno ponesrečil na smučanju v Koloradu, njena svakinja Mary Kennedy pa je maja letos sklenila svoje življenje s samomorom.