48-letni igralec, ki je znan po politični angažiranosti, je na Kubo odpotoval kot novinar za revijo Vanity Fair, za katero želi napisati članek o tem, kako je izvolitev Baracka Obame za ameriškega predsednika vplivala na Kubo.
Penn se je sicer po poročanju hollywoodskih medijev junija odločil, da bo v igralski karieri naredi premor, da bi se lahko posvetil drugim dejavnostim in svoji družini. Penn je od leta 19966 poročen z igralko Robin Wright Penn, s katero imata dva otroka.