Po poročanju Guardiana si je izplačeval neobdavčljive bonuse pri preprodajanju nekaterih časopisov, ne da bi za ta izplačila vedel upravni odbor družbe. Poleg tega so Blacka dodatno obsodili za oviranje sodnega postopka. Ameriški tožilci so pozneje umaknili dve od treh obtožnic. Leta 2012 je bil izpuščen iz zapora na Floridi in izgnan iz države.
Mislil je, da gre za potegavščino
Trump je medijskemu mogotcu kar po telefonu sporočil, da ga namerava pomilostiti. Black je na twitterju zapisal, da je sprva mislil, da je klic potegavščina. »Ko je asistentka prevezala klic, sem posumil, da gre za potegavščino 'kolegov' iz britanskih tabloidov, nato pa je glas na drugi strani rekel 'počakajte na predsednika'.
V izjavi o pomilostitvi so v Beli hiši zapisali, da je Conrad Black veliko prispeval k poslovnemu svetu, poleg tega pa da so se za njegovo pomilostitev zavzeli številni ugledni posamezniki, kot so Henry Kissinger, Elton John, Rush Limbaugh in drugi.
Predsednik, kot ga še ni bilo
Štiriinsedemdesetletnik je nekoč vodil medijski imperij, ki je vključeval časnike, kot so Chicago Sun Times, Daily Telegraph in Jerusalem Post. Objavil je tudi številne biografije in zgodovinske knjige. Leta 2018 je izšla njegova knjiga Donald J. Trump: predsednik, kot ga še ni bilo (Donald J. Trump: A President Like No Other), v kateri je med drugim zapisal, da je večina očitkov proti predsedniku lažnih. »Trump ni ne rasist ne sovraži žensk, ni vojni hujskač, ne podpira nasilja. Opozicija ga dolgo ne bo več mogla tako označevati.«