V tistem času sta z očetom gradila stavbe zlasti v newyorških predelih Queens in Brooklyn, v osemdesetih letih pa je Trump prvič pritegnil širšo javnost, ko je na Manhattnu zgradil dve svoji najbolj znani stavbi Trump Tower na Peti aveniji in Trump Plaza. Sočasno je svoj posel razširil še v Atlantic City na atlantski obali New Jerseyja, kjer je v tej vzhodni ameriški igralniški Meki zgradil več igralnic. V začetku devetdesetih je zaradi izgub in finančne konsolidacije svoje družbe razglasil bankrot treh igralniških kompleksov, sredi devetdesetih pa je postal še lastnik in izvršni producent lepotnih tekmovanj Miss Universe, Miss ZDA in Miss ameriških najstnic.
Leta 2004 je televizijska družba NBC začela oddajati resničnostni šov Vajenec (The Aprentice), katere gostitelj je bil Donald Trump. S to oddajo je postal dejansko znan in slaven v ZDA, zaradi česar si je tudi »zaslužil« zvezdo na pločniku Hollywood Boulevarda. Trump se kot poslovnež in »zabavljač« ni vtikal v politiko in je vse do lanskega 16. junija, ko je v svojem »stolpu« na newyorški Peti aveniji presenetljivo razglasil, da se bo podal v predsedniško tekmo, le občasno dajal politične pripombe. Seveda so bile te v njegovem slogu, grobe, neposredne, »gostilniške«. Tako je leta 2012 podvomil o resničnosti rojstnega lista Baracka Obame, leto kasneje pa je razmere v ZDA ocenil kot »popolno in kompletno zmešnjavo«.
Prvi odzivi medijev in ameriškega političnega establišmenta na njegovo kandidaturo so bili omalovažujoči. Večina komentatorjev mu je tedaj napovedovala, da se ne bo prebil skozi zapleten in naporen sistem strankarskih volitev, da je politični analfabet, a je Trump na presenečenje vseh dobesedno pometel z vso konkurenco v republikanski stranki in letos poleti na konvenciji stranke v Clevelandu dobil podporo stranke. Kot povsem samosvoj kandidat je s svojimi neortodoksnimi nastopi, med katerimi je žalil priseljence, ženske, muslimane ..., mnogokrat spravil strankine prvake v neroden položaj, zato se jih je kar nekaj ograjevalo od njega in zatrjevalo, da ne bodo glasovali nanj. Med drugimi tudi nekdanji predsednik George H. W. Bush.
A s svojimi nastopi ni šokiral samo lastne stranke. Z žaljivkami, kot sta, denimo, izjavi »Če Hillary Clinton ne more zadovoljiti svojega moža, kako bo potem zadovoljila vso Ameriko?« ali pa »Vprašali so me, kaj si mislim o mučenju (jetnikov) z navideznim utapljanjem. Odgovoril sem, da to preprosto ljubim. Mislim, da je waterboarding ena prav imenitna stvar!«, je razjezil in presenetil mnoge, a je s svojim neposrednim in nekonvencionalnim jezikom očitno navdušil veliko večjo množico Američanov, ki mu takšnega primitivnega populizma niso zamerili in ga poslali v Belo hišo.













